Natalie Oliveros wurde als eine von fünf Schwestern im Norden von New York geboren. Obwohl als Amerikanerin geboren und aufgewachsen, gab ihre Calabrese "Nonna" der Familie eine Ausbildung, die Natalie - in einem frühen Alter - der "Kellerweinherstellung" mit ihren Eltern aussetzte, was in den italienischen Gemeinden üblich war.

In den frühen 2000er Jahren, parallel zu ihrer Unterhaltungskarriere, wurde sie Roberto Cipresso, Weinberater und Miteigentümer von La Fiorita, vorgestellt. Natalie und Roberto begannen, an einer Reihe italienischer Weine zusammenzuarbeiten – "Sogno", was übersetzt "Traum" bedeutet.

 2011 trennte sich Cipresso von seinen Geschäftspartnern, was Natalie die Möglichkeit gab, ihren Anteil zu erwerben, und setzte 2014 eine Vereinbarung zum Kauf des gesamten Anwesens in Gang. Heute ist Natalie die Eigentümerin von La Fiorita Brunello di Montalcino. Sie leitet das Team, zu dem Luigi Peroni, der Gutsverwalter (seit 20 Jahren Gefolgsgmann von La Fiorita) gehört. Die Weine werden vom jungen und talentierten Winzer Vincenzo Pirrone hergestellt, unterstützt von Michele Marini, dem Lagerleiter. Die kürzliche Ankunft eines Marketingdirektors - Francois Colas - rundet ihr Team ab.

Seit ihrer Ankunft im Jahr 2011 hat Natalie Oliveros zusammen mit ihrem Geschäftspartner Louis Camilleri das Anwesen auf eine Bio-Zertifizierung umgestellt, weitere Weinberge erworben und eine Cantina gebaut, die umwerfende Architektur mit lokalen toskanischen Traditionen verbindet.
Inzwischen haben La Fiorita Weine mehr Präzision erreicht, sich den Respekt der Industrie in der Region verdient, und gleichzeitig die Bezeichnung von Brunello Di Montalcino respektiert.
In jüngerer Zeit war es Natalies’ Ehrgeiz, neue Weine mit ihrem eigenen Daumenabdruck herzustellen, der ihr wichtig war. Die Markteinführung von zwei neuen Weinen im Jahr 2020 – Brunello “Fiore di NO" und "Ninfalia" – ist davon der Höhepunkt.