Natalie Oliveros est née dans le nord de New York dans une fratrie de 5 sœurs. Bien qu’elle ait grandit et ait été élevée aux États-Unis, sa «Nonna» de nationalité Calabraise a donné un héritage et une éducation italienne à la famille. De ce fait Natalie Oliveros a été exposée dès son plus jeune âge à une culture vin « maison ». 

Au début des années 2000, parallèlement à sa carrière de divertissement pour adultes, elle a été présentée à Roberto Cipresso, consultant en vin et copropriétaire de La Fiorita avec ses deux associés. Natalie et Roberto ont commencé à collaborer sur une série de vins italiens - «Sogno», qui se traduit par «rêve».

Aujourd'hui, Natalie Oliveros est la propriétaire principale du Domaine La Fiorita Brunello di Montalcino. Elle dirige une équipe qui comprend Luigi Peroni, le Manager du Domaine, (disciple de La Fiorita depuis 20 ans), Vincenzo Pirrone le jeune talent élaborant les vins, Michele Marini qui gère les stocks et commandes puis de François Colas Directeur Marketing.

Natalie Oliveros élabore des vins " sur mesure" illustrant les différentes facettes du Sangiovese respectant les fondamentaux de l'appellation tout en révélant la diversité des sols.

Plus récemment, son ambition a été le lancement de deux nouveaux vins, marquants un peu plus son emprunte : Un Brunello issu de sélections parcellaires du nom de "Fiore di No" puis un rosé fermenté et vieillit en cuve béton ovoide du nom de "Ninfalia".