Natalie Oliveros è nata nello stato di New York da una famiglia di 5 sorelle. Sebbene sia cresciuta negli Stati Uniti, sua Nonna di origine calabrese ha dato alla famiglia un'eredità e un'istruzione italiane. Di conseguenza, Natalie Oliveros è stata esposta sin dalla tenera età a una cultura del vino "della casa".

All'inizio degli anni 2000, parallelamente alla sua carriera nell'intrattenimento per adulti, è stata presentata a Roberto Cipresso, consulente enologico e, al tempo, co-proprietario de La Fiorita con i suoi due soci. Natalie e Roberto hanno iniziato a collaborare a una serie di vini italiani - "Sogno".

Oggi Natalie Oliveros è la principale proprietaria de La Fiorita di Montalcino. È a capo di una squadra composta da individui motivati da grande passione e costantemente alla ricerca di migliorare e migliorarsi. 

Natalie Oliveros crea vini "su misura" che illustrano le diverse sfaccettature del Sangiovese rispettando i fondamenti della denominazione e rivelando la diversità dei suoli.

Più recentemente, la sua ambizione è stata il lancio di due nuovi vini che portano la sua impronta: un Brunello ottenuto da una selezione parcellare chiamato "Fiore di No" e un rosato fermentato e invecchiato in una vasca di cemento a uovo chiamato “Ninfalia”.